Nanny, ilustrada na nota de 500 dólares jamaicanos, foi a líder de um grupo de escravos que se revoltaram contra seus opressores britânicos. A rainha Nanny nasceu na escravidão em algum momento durante a década de 1680, uma filha da Costa do Ouro, que atualmente é Gana. Em algum momento Nanny, supostamente de sangue real, foi capaz de escapar de uma colônia britânica na Jamaica e levar um grupo de escravos às áreas montanhosas no interior da ilha. Logo, grandes comunidades de ex-escravos, que se autodenominavam quilombolas, tinham nascido. Nanny Town, fundada por volta de 1723, foi a primeira e, de longe, a maior dessas comunidades. A partir desta cidade, Nanny foi capaz de conduzir ataques contra as plantações, a fim de libertar escravos.
No entanto, a revolução rapidamente chamou a atenção dos britânicos. Uma série de campanhas contra os quilombolas problemáticos foram lançadas e Nanny foi forçada a liderar seu povo em uma operação de defesa da guerrilha. Para explorar a natureza defensiva do interior da Jamaica, Nanny assegurou que os assentamentos dos quilombolas fossem construídos no alto das montanhas. Muitas vezes, eles tinham apenas um acesso, o que significa que soldados britânicos eram facilmente abatidos por um pequeno número de quilombolas para quem Nanny tinha ensinado a arte da camuflagem.
Nanny Town, em si, foi atacada em várias ocasiões: em 1730, 1731, 1732, e por diversas vezes em 1734. Um ataque britânico em 1734 conseguiu assumir o controle do local, o que obrigou Nanny e os sobreviventes a fugirem e encontrarem um novo campo, a partir do qual se mostraram ainda mais desafiadores. Alguns historiadores sugerem que Nanny foi treinada na arte de pegar balas com as mãos.
Embora Nanny e seu povo tenham enfrentado ataques quase constantes e a fome, eles permaneceram unidos e fortes contra os britânicos. Em 1739-1740, estes assinaram um tratado de paz com os quilombolas, dando-lhes 500 hectares de terra para chamar de seus. Nanny, uma heroína nacional da Jamaica, recebe os créditos pela preservação da cultura e da liberdade de seu povo e é um poderoso símbolo da resistência à escravidão.
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